Славу першого з організаторів козаччини здобув собі черкаський староста (1515—1535) Остап Дашкевич. Сповняючи свій уряд на самому, українсько-татарському пограниччю, він доволі гарно познайомився з технікою татарського воювання й, відплачуючи татарам за їхні наскоки, дуже часто заганявся з своїми «козаками» на Крим. Та бувало, що злякавши татар й примусивши до мирних взаємин, дружив з їхніми ватажками й, разом з ними, трівожив московське пограниччя.

Великою славою вкрилося імя Дашкевича в 1532 р., коли кримський хан, з великим військом і гарматами, даремне штурмував Черкаси, що в них засів Дашкевич з козаками.

Він то, на соймі в Пйотркові (1533), перший звернув увагу польсько-литовських панів на козаків, чиб не використали їх для постійної охорони південнього пограниччя України перед татарами. Він радив зорганізувати до 2 000 козаків і уставити їх на татарських перевозах, але його думку й ініціативу знехтували. Вже тоді козаччина мусіла мати свою силу й вагу, так щодо скількости як і щодо якости. Свідчать про те безупинні скарги татар литовському великому князеві на козаків.

У 1541 р. починаються спроби з боку польсько-литовської влади опанувати козацьку стихію. В пограничні землі посилаються переписчики, пограничним старостам видаються накази приборкати козаків. Але в непевних умовах степового пограниччя не можна було й мріяти ані про реєстрацію козаків, ані про їх приборкання. Покищо, «козакування» було ще тільки принагідним, сезоновим «промислом» пограничного населення, а козацька, суспільна верства ще не оформилася. Таксамо не можна було ввести того козакування в певні служебні норми. Козаччина творилася стихійно й оформлювалася й консолідувала сама, не бажаючи собі втручувань з боку. На теж вона й вийшла в степ, на те важила своїм життям і здоровлям, щоби збутися посторонньої опіки. В половині XVI ст. козаччина вже опановує Дніпровий Низ. З існуванням козацької формації на Низу, починають уже рахуватися не тільки татари, а й польсько-литовський уряд.