Біографічні відомості Народився на Житомирщині. Був родичем або знайомим з багатьма впливовими родинами Речі Посполитої і Східної Європи, зокрема був нащадком Рюрика, Чингізхана і Мамая, родичем князів Глинських, Вишневецьких і Острожських, троюрідним небожем Яна Ходкевича — засновника роду Ходкевичів гербу «Кошцієша» тощо. Був родичем більшості відомих нині козацьких отаманів того часу, старост черкаських. На початку 16 століття перейшов на бік московського великого князя Івана ІІІ Васильовича. Згодом повернувся на Україну і став служити великому князеві литовському. Спочатку займав посаду старости, 1514 року призначений черкаським старостою. Керував обороною південних кордонів Литовської держави від нападів кримських татар. Уславився також тим, що був одним з перших воєначальників того часу, який озброїв свої загони козаків вогнепальною зброєю. Уперше Дашкевич згадується в 1521 році. Дійшовши згоди з Кримським ханством, Дашкевич (Дашкович) спільно з кримськими татарами організував два походи на землі Російської держави (1515 р. — на Чернігово-Сіверщину; 1521 р. — на Москву). Багато сіл від Воронежа і аж до Москви випалили татари, — а з ними й козаки, — багато загнали народу у неволю, і за ту допомогу татари «віддячили» Дашкевичеві тим, що вхопили його та забрали в неволю. Та він згодом втік звідти і в 1523 році вперше напав на Очаків, а звідти пішов у Крим і зпустошив там багато аулів в Ґьозлевому, Карасубазарі і в Ак-Мечеті. У 1528 році разом з Предславом Лянскоронським і великим загоном козаків знову атакував Очаків, і там тричі розгромив татарські загони, забрав 500 коней і 30000 худоби. В 1531 відбив напад кримського хана Саадат-Гірея на Черкаси. В 1533 р. на сеймі в Пйотркові подав пропозицію збудувати на Дніпрі ряд фортець для оборони України від татарських нападів і припинення втеч українських селян на пониззя Дніпра. Пропозицію Дашковича сейм схвалив, але подальших заходів до втілення проекту у життя зроблено не було. Д. М. Бантиш-Каменський, М. А. Маркевич та інші історики, враховуючи його заслуги у організації перших козацьких загонів у районі Черкас, називали Дашкевича одним з перших гетьманів та організаторів запорізького козацтва. У 1535 році гетьман Остап Дашкевич, принижений невдалим виступом у сеймі, помер. Остафію Дашкевичу належав також великий земельний наділ в Києві, який він будучи православним подарував храму на честь Воскресіння Христового і який в майбутньому отримав назву Воскресенка, яка збереглася до нашого часу:"Воскресенська слобідка (тобто «історична» Воскресенка) простягалася між Дніпром і, орієнтовно, сучасним бульваром Перова. Вона відома з XVI століття як «земля Євстафієва» або «Євстафіївська земля» (востаннє згадана у XVIII столітті), що належала кошовому отаману Запорізького козацтва Остапу (Євстафію) Дашковичу, який подарував ці землі Воскресенській церкві (знаходилася на Подолі і також побудована коштом Дашковича). Звідси й походить назва майбутньої слобідки".
На честь Остафія Дашкевича названо вулицю в Черкасах.