Андрій Діденко (Гаврилович) (?-?) — козацький гетьман (1632–1633). Обраний гетьманом при підтримці православного митрополита київського Ісаї Копинського замість прихильника Речі Посполитої гетьмана Івана Кулаги-Петражицького.

25 грудня 1632 р. Генеральна військова рада в Черняхівській балці, прагнучи повернення до стародавніх прав і вольностей у вигляді «добрих козацьких конституцій», вчинила переворот майже повністю було переобрано вищих старшин, а на чолі їхньої Ради поставлено рядового козака Андрія Діденка, який ретельно захищав козацькі права і звичаї. Та на цій посаді він утримався недовго. Незабаром старшина посадила на гетьмана Дорофія Дорошенка, який відповідно займав більше пропольську позицію.

​Іван Петражицький-Кулага (? — 1635) — шляхтич гербу Пелеш, козацький отаман, наказний гетьман (1631–1632), старший Війська Запорозького реєстрового (1631–1635).

Народився у родині якогось дрібного шляхтича Петражицького. На Запоріжжі опинився в кінці 1620-тих років. Імовірно брав участь у повстанні Тараса Федоровича (Трясила).

У 1631 р. козаки обрали собі за гетьмана Тимофія Орендаренка, але він їм не був до вподоби, і тоді вони поставили двох гетьманів: Івана Петражицького-Кулагу у реєстрових козаків, а Андрія Гавриловича — у нереєстрових козаків. Але згодом Гаврилович пропав безвісті, так що залишився тоді один Кулага. Іван був тямущим чоловіком і домігся від поляків багато пільг для українського народу.

​Тарас Федорович(Трясило) (? — 1639) — козацький отаман кримськотатарського походження. Один із командирів козацьких найманців у Тридцятирічній війні. Реформував козацьке військо, посиливши роль кавалерії. Кошовий отаман Війська Запорозького нереєстрового (1629), організатор походу на Крим (1629), учасник Смоленської війни 1632–1634, керівник антиурядового козацько-селянського повстання 1630 року. Січове ім'я — Тарас Трясило, татарське ім'я — Хасан або Усан.

Вперше згадується у документах королівського суду 1617 року під іменем татарина з Криму Усаном або Хасаном. Під час московської кампанії 1618 року прийняв хрещення й ім'я Тарас Федорович. Швидко завоював авторитет козацтва, про що повідомляв Папський нунцій 1620 року:

Федір Пирський (? —1 вересня 1633) — український політичний та військовий діяч, гетьман реєстрового козацтва у 1625 році.

Походив з козацької старшини. Про батьків, дату і місце народження немає відомостей. Ймовірно відзначився у походах гетьмана Петра Сагайдачного напочатку 1600-х років. на 1617 рік був вже полковником. Брав участь у московському поході Сагайдачного 1618 року. Відзначився у боях з московськими військами біля Коломни. 3 жовтня полк Пирського атакував саме місто і козаки навіть увірвались на територію посаду. після цього звитяжно бився у битві при Донському монастирі.

Після цього брав участь в облозі Москви. У жовтні разом з полковниками Богданом Коншею, Милосного, Ємця очолив загін козаків, що рушив на Калугу. 3 листопада ці війська атакували Сєрпухов. Протягом декількох годин козаки взяли міський посад, проте не стали штурмувати кам'яний міський кремль, що був розташований у важкодоступному місці, оскільки шансів на його швидке здобуття було небагато. Далі ці полки рушили на з'єднання із полком Петра Сагайдачного під Калугу і в ніч з 3 на 4 грудня 1618 року об'єднане військо розпочало штурм міста. Пирський відзначився й при захоплені цього міста.

​Михайло Дорошенко (? — 1628) — український військовий діяч, з 1618 року — козацький полковник, реєстровий козацький гетьман (1622–1628 з перервами).

Точне станове походження невідоме. Дослідники В. Лукомський та В. Модзалевський вказали його представником роду гербових шляхтичів. В. Антонович твердив про неписьменність М. Дорошенка.

Вперше згаданий в джерелах 1618 року під час походу гетьмана Петра Сагайдачного на Москву під командуванням королевича Владислава. Брав участь у поході на Москву 1618 року, в Хотинській війні 1620–1621, у Хотинській битві 1622.

У 1622 році обраний гетьманом замість Оліфера Голуба.

Здійснив вдалий похід на Перекоп.

Голуб Оліфер Остапович, (Стеблівець-Черняк) (1540 та 1550 роками— 1628) — український політичний і військовий діяч, гетьман реєстрових (1622–1623) та нереєстрових козаків-випищиків, близький соратник гетьманів Петра Сагайдачного і Михайла Дорошенка.

Точна дата народження Оліфера Голуба невідома (народитись мав між 1540 та 1550 роками). Батько — Євстафій Голуб, за деякими даними, мав ще сина Дмитра та доньку Єфросинію (докладніше не відомо). Місце народження Стеблів (прийнято вважати). Від цього містечка отримав своє козацьке прізвисько — Стеблівець. Стеблів міг бути малою Батьківщиною Оліфера Голуба, козацький ватажок жив там певний час; в цьому місті «осіли» його кровні родичі. На користь цього свідчить і топоніміка краю, що зберегла досі назву — Оліфірів Яр (Вільховецький район). Ймовірно, тут збирав свої козацькі загони гетьман. Знав і вмів писати латиною (відомості обмежені). Є відомості про сина гетьмана, який в народних переказах зберігся під патронімом «Олихвірович». Дружина Голуба, ймовірно, померла задовго до 1622 року. Герб Оліфера Голуба знаний в польській історіографії як герб «Голуб — ІІІ» (не відомий за зображенням). В останній час герб Гетьмана, в результаті генеалогічних розшуків, було віднайдено.

​Петро Одинець (?—після 1625) — козацький ватажок, кошовий отаман 1620 року, український дипломат.

 1620 році обирається кошовим отаманом. Під час своєї каденції здійсний вдалий військовий похід під Перекоп, де завдав поразки кримським татарам, звільнивши багато невільників. У березні того ж року за дорученням гетьмана Петра Сагайдачного відправився з дипломатичним завданням до Московії. Завданням було відновити стосунки з московським царем після походу українських козаків у 1618 році на боці польського королевича Владислава.

Яків Бородавка — Нерода (Яцько Бородавка) (?— бл. 1624) — український полководець та політичний діяч, гетьман Війська Запорозького. Обраний в кінці 1619 року виписними і нереєстровими козаками, які повстали проти польсько-шляхетського гніту і оволоділи Запорізькою Січчю, суперник Петра Сагайдачного.

Про походження і ранній період життя Якова Бородавки не збереглося відомостей. Його родовим прізвищем було «Нерода», ним він підписував документи, а прізвисько «Бородавка» йому дали козаки. Якова Бородавку не раз обирали гетьманом Війська Запорозького. Вирізнявся політичним радикалізмом щодо відстоювання станових інтересів козацтва, а також віросповідної свободи православних українців та білорусів. Очолював морські походи на Тягиню 1619, Константинополь 9 серпня та Варну 1620.

Михайло Скиба (?— після 1633) — український військовий діяч, кошовий отаман Запорізької Січі у 1618—1619 роках.

Про місце та дату народження немає відомостей. Напочатку 1600-х років був вже шанованим запорозьким козаком. Брав участь у походах гетьмана Петра Сагайдачного 1612—1616 років, зокрема проти Трапезунду, Синопа та Кафи. Втім про якісь звитяги Михайла скиби в цих походах нічого невідомо.

Після позбавлення гетмьанства Дмитра Барабаша у 1618 році, обирається кошовим отаманом, а гетмьаном став Петро Сагайдачний. Скиба, чолюючи безпосередньо запорозькі загони, брав активну участь у поході козаків на допомогу королевичу Владиславу (майдутньому королю Владиславу IV).

Григорій Тискиневич — гетьман Запорозького козацтва. В певних джерелах зазначається, що 1609 року брав участь в поході на Крим. Одним з перших серед козацтва подав голос проти утисків з боку уніатів.
Роки служби-1610

29 травня 1610 року виступив з рішучим протестом-пересторогою проти намагання уніатів позбавити храмів православних та, зокрема, проти спроб покатоличити Київські храми.

Каленик Андрієвич (кінець XVI— перша половина XVII) 

Походив, ймовірно, з козацького або міщанського роду. Відзначився під час походів запорізьких козацтва на Московську державу в роки «смутного времени», особливо під час Смоленської кампанії (1609—1610). Разом із загоном реєстрових козаків у 1610 році брав участь в успішній облозі Смоленська. У серпні 1619 уперше згадується як гетьман.

Богдан Олевченко (інколи Оленченко) — гетьман Війська Запорозького. Роки служби 1606-1610

Реєстровий полковник Війська Запорозького, 1606 — гетьман нереєстрового козацтва. Брав участь у морських походах на Кримське ханство та узбережжя Туреччини.

В часі Лжедмитріади рушив на польсько-московську війну із власним загоном, в якому велику кількість складали охочекомонні. Визначними старшинами в тому поході були — Боришполець, Андрій Наливайко, Пісоцький, Сидорко, Старинський, Топига, Яцко. Товариство збиралося в похід у Каневі, Переяславі та Черкасах.

Григорій Ізапович — гетьман Війська Запорозького, козацький флотоводець. Роки служби 1601-1606

На Січі перебував з молодих літ. Брав участь в морських походах Самійла Кішки та Нечая.

В часі перебування основного Війська Козацького на Лівонській війні під проводом Самійла Кішки, лицарство під проводом Ізаповича налетіло на татарські улуси з випереджаючим ударом. 1601 року польському послові в Бахчисараї Л. Пясочинському було вручено ноту протесту з приводу нападів запорожців.

У травні 1602 року козацтво вирушило в морський похід до Кілії, захопили там турецьку галеру, по дорозі на Січ біля Дністровського лиману полонили ще одну галеру та кілька торговельних суден — на них звільнили більше трьох сотень невольників. У Дніпровському лимані прийняли бій з турецькою ескадрою Гасан-аги, турецький флотоводець проривався у відкрите море.

Гаврило Крутневич — (2-га пол. 16 ст. —  після 1603) — гетьман Війська Запорозького на поч. 17 ст. Походив, імовірно, з козацького роду, можливо з Київщини (Димер).

Похід до Молдови та Валахії

Уперше став «старшим» Війська Запорозького під час походу запорожців у Молдову та Валахію на підтримку Симеона Могили (батька П.Могили) проти господаря Михая Хороброго. В розпал цього походу був обраний козаками на місце С.Кішки. Очолював запорожців під час битви на р. Телезина, де військам Михая Хороброго було завдано поразки. Вислав посольство до гетьмана великого коронного та канцлера коронного Я.Замойського, яке очолив дипломат П.Одинець і яке мало добиватися амністії для учасників Косинського повстання 1591—1593 та Наливайка повстання 1594—1596, виплати жолду (військ. платні), розширення козац. прав і вольностей. Імовірно, одразу після завершення цього походу козаки замість Крутневича обрали собі нового гетьмана.

Семен Скалозуб (? — 1600) — кошовий отаман 1599 року, прославився морськими походами проти османів.

Вперше Семен Скалозуб згадується в польських архівах як осавул низових козаків у 1598 році. Архівні матеріали достатньою вірогідністю свідчать, що він козакував ще з молодих літ і брав участь у всіх походах гетьмана Григорія Лободи як проти османів і татар, так і проти поляків. За цей час він неодмінно мав прославитися в боях і походах, інакше у 1599 році його гетьманом би не обрали.

Окрім того, що славився завзяттям і відвагою, був він достатньо освіченим, розважливим, мав веселу вдачу, вмів повести за собою молодців та розвеселити товариство у найскрутніший час, що високо цінувалося у війську. Тож і прізвище отримав на Січі з молодих літ — Скалозуб, з ним і увійшов в історію.

Криштоф (Стефан) Кремпський (роки народження та смерті невідомі) — військовий діяч України XVI ст. Запорозький полковник, потім — гетьман повстанського війська. Гетьман України.
 

Воював та навчався під командуванням, був товаришем вправного польського військовика, ротмістра Александера Сєнявского (молодшого брата гетьмана коронного Миколая).

Полковник за гетьманування Богдана Микошинського. Весною 1595 р. брав у часть у виправі на Молдавію. Під час нападу коронних військ Речі Посполитої під командуванням польного коронного гетьмана Станіслава Жолкєвского на Київ був командантом міського гарнізону.

​Каспар Підвисоцький (? — ? після 1596) — козацький флотоводець, кошовий отаман. Український православний шляхтич.

Травнем 1586 року датований лист гетьмана Богдана Микошинського до Каспара Підвисоцького, гетьман через підготовку орди до походу в Україну вимагав негайного повернення на Січ.

В часі, коли гетьман Григорій Лобода вийшов з військом під Білу Церкву для бою з поляками, Підвисоцький поставлений на Січі кошовим отаманом з гарнізоном у 500 козаків, із завданням охороняти Січ і козацьку флотилію та при потребі допомагати головним силам діями флоту з Дніпра.

Федір Полоус (р. н. і р. см. невід.) — військовий козацький діяч, кошовий отаман запорозького козацтва, гетьман реєстрового козацтва в 1595 та 1598.

Деякий час очолював залогу реєстрових козаків на острові Хортиця. Навесні 1594 року схилив запорожців до спільного з реєстровцями походу проти Буджацької орди. На чолі загону козаків брав участь у морському поході на Білгород (Дністровський) у складі війська гетьмана Григорія Лободи, а також на Очаків у складі війська гетьмана Богдана Микошинського. Під час повстання під проводом Северина Наливайка командував окремим загоном повстанців. У 1595 був обраний козацьким гетьманом. Належав до непримиренних противників Речі Посполитої, у 1598 році підняв повстання проти неї. Здобув із повстанцями Черкаси, Канів, здійснив рейд до Дністра. Брав участь у міжусобній війні з прошляхетськи настроєним гетьманом реєстрових козаків Тихоном Байбузою, який намагався проводити політику на досягнення компромісу між Військом Запорозьким і урядом Речі Посполитої.

​Григорій Лобода (? — 1596) — 23-тій Гетьман Війська Запорозького (1593—1596  з перервами). Учасник походів на Молдову та Угорщину, співкерівник повстання Северина Наливайка.

Родом з Київщини, представник заможного козацтва. 1593 обраний Гетьманом. 1594 і 1595 учасник протитурецького походу на Молдову як союзник Рудольфа ІІ.
Обставини козацького союзу з Рудольфом ІІ

Іван Потребацький (? —1588) — український політичний та військовий діяч, запорізький гетьман.

У 1588 році всупереч наполяганням польського уряду обирається старшим козаків та гетьманом. Обставини цієї події знані слабко: за деякими згадками, спирався на козаків Канева, Черкас та Переяслава, яких звільнили з королівської служби після завершення війни з Московщиною. Тому Потребацький вирішив очолити ці загони для нападу на московські міста.

Захар Кулага — гетьман в 1585 і 1589 рр.

Кошовими отаманами ставали козаки, яких обирало січове товариство. А воно усвідомлювало, що від хоробрості і військових здібностей отамана залежить успіх походу, залежить його, товариства, доля. Тому завжди намагалося обирати тих, кого добре знало, хто відзначився під час попередніх походів та битв.

Тож цілком можемо припустити, що так само відзначився в боях і кошовий отаман Захар Кулага.

​Кирик (Кирило) Михайлович Ружинський (?—  близько 1601) — князь, отаман на Запоріжжі, згодом черкаський підстароста. Брати: низовий гетьман Богдан, Миколай. Один з братів здобув татарський замок Сламгород і зрівняв його з землею. Історик Іван Крип'якевич називав його ім'ям Костянтин.

Богдан Микошинський (бл. серед. XVI ст. — після 1596) — гетьман Війська Запорозького Низового, обирався гетьманом в 1584, 1586 і 1594. Також дипломат, учасник антиосманської коаліції імператора Священної Римської імперії.

Був дуже популярний серед козаків (переобирався три рази).

Самійло Зборовський (?—26 травня 1584)

Якщо більшість лицарів приходила на Січ для того, щоб зажити військової слави, то Самійло Зборовський прибув сюди вже з готовою славою, здобутою в Угорщині та Польщі. І докотилася вона до козацьких степів значно раніше, ніж потрапив туди її носій.

Ян Оришевський (Оришовський, Оришковський)  (близько 1535 — близько 1608) — український військовий козацький діяч XV ст., гетьман запорізького козацтва. Походив з родини польських аристократів. В 1578 (згідно з хронікою М. Бєльського) призначений був указом польського короля С. Баторія гетьманом запорізьких козаків. Здійснив два вдалі походи на Крим. Очолював козацьке військо, яке здобуло Очаків. У липні 1590 указом короля призначений був гетьманом удруге.

Лук'ян Чорнинський — гетьман запорізького козацтва в 1578 та 1586.

Цьому, на жаль, дуже маловідомому, гетьманові українські козаки довіряли булаву двічі: в 1578 та в 1586 роках. Але в обох випадках він гетьманував недовго. Тож чи варто дивуватися, що з популярністю в козацькому літописі йому не пощастило. Хоча в обох випадках він ставав гетьманом у дуже напружені для козацтва часи. Але всім відомо що Лук'ян був сильним та відважним гетьманом, тільки його подвиги, його історія не потрапила в історію України, тільки певні деталі. 

Іван Підкова-гетьман запорозького козацтва (1533 — 16 червня 1578 )

Історична постать Івана Підкови є надзвичайно популярною серед українського народу і сьогодні. Пам’ятник цьому відомому флотоводцю й організатору українського козацтва у перші роки незалежності нашої держави встановлено на місці його страти у Львові.

За переказами сучасників, Іван Підкова походить з роду молдавських господарів і, за деякими свідченнями, був братом господаря Івони, вбитого турками за спробу скинути турецьке ярмо.

Павло Бут ( ? —  9 квітня 1638) — гетьман Війська Запорозького Низового, керівник повстання 1637 року. 

Місце та рік народження невідомі. Згадується в серпні 1630 р., відколи брав участь у козацькій раді на Масловому ставі, невдовзі повертається у Чигиринський полк, де служить сотником.

Яків Шах — запорозький низовий гетьман другої половини XVI ст., побратим Івана Підкови, з яким ходив походом на Молдавію (1577), в 1576–1577 роках розгромив на Дніпрі татарського посла, який повертався з Москви. Шах не лякаючись кари, яку поніс Підкова, вирішив помститись за Гетьмана Підкову: напасти на Волощину.

Князь Богдан Ружинський( ?, Ружин — 1576, Аслам-Кермен) — низовий запорозький гетьман (1575–1576).

Народився в Ружині (Сквирського повіту, місто лежало при впадіні р. Тетерів в р. Прип'ять), «муж серця великого», Папроцький називає його популярним козацьким вождем, який був відомий запорозьким козакам під іменем гетьман Богданко. Існує думка істориків, що князі Ружинські походять від Коріятовичів

Самійло Кішка (Кушка, Кошка) (1530 (?) — 1602 (1620)) — шляхтич брацлавський з роду Кошичів або Кошків. Хоч був малий, але запорожці його любили. Козацький отаман, старший війська Запорозького (1574 — 1575, 1599 — 1602). Керував козацьким військом в Інфляндській кампанії, низкою морських походів: на Ґезлев, Ізмаїл, Очаків, Аккерман.

Близько 1517 — 1563/1564 

Українсько-литовський магнат на Волині, князь гербу Корибут з династії Гедиміновичів. Козацький ватажок, гетьман. Урядник Королівства Польського (староста канівський і черкаський). Власник маєтків у містечку Вишнівець Крем'янецького повіту. Збудований ним замок на острові Мала Хортиця вважається прототипом Запорозької Січі.
Дмитро Вишневецький був старшим з 4-х синів князя Івана Вишневецького від його першої дружини Анастасії Семенівни

Виходець з остерського боярства, яке з посиленням польського гніту в Україні масово вступало до лав козацтва, Яків Острянин часто зустрічається в літературі під іменем Яцька Степана, Стефана. Цілком ймовірною здається перша згадка про нього за 1621 р., зважаючи на традицію спільних дій запорожців і донських козаків проти турецько-татарської агресії. Посланець московського царя боярин Семен Опухтін, прибувши з Дону, розповідав у Польському приказі: «Ходили де з Дону на море на добычу атаманы и казаки, атаман Василей Малыгин, а с ним 1300 человек да с ними же запорожских черкас 400 человек. Атаманы были у всех черкас и казаков большие: черкашеня Сулим, да Шило, да Ятцкой»...

Розумовський (1728—1803), походив з родини городового козака Григорія
Розума (отримав своє прізвище від поговірки, яку часто промовляв
напідпитку: «Що то за голова, що то за розум»). Соціальне зростання К.
Розумовського стало можливим завдяки його братові Олексію {1709—1771).

Життєпис 
Северин походив із дрібної української православної шляхти. Народився у місті Гусятин (нині Тернопільської області), але зростав, очевидно, в Острозі. Після смерті батька, закатованого слугами польського магната О. Калиновського, з матір'ю жив в Острозі. Його брат, Дем'ян, священник домашньої церкви князя Костянтина Острозького в Острозі, був пов'язаний з Острозькою академією, викладав у її стінах. Другий брат Северина займався шевською справою (дивись примітку -* ) в Острозі. Відомо також про сестру Олену. Наливайко дістав добру освіту в Острозі, потім пішов на Запоріжжя, брав участь у походах запорожців проти Османської імперії (Туреччина і Кримське ханство).

Іван Брюховецький(1623 — †8 (18 червня) 1668) — Гетьман Лівобережної України у 1663—1668 рр

Ранні роки 
I.М.Брюховецький народився біля Диканьки на Полтавщині. Дорошенко називає його "не натуральним русином". Яким Сомко взагалі називав Брюховецького поляком. Вперше він згадується в реєстрі Чигиринської сотні. Був старшим слугою (конюшим) у резиденції Богдана Хмельницького та виконував деякі дипломатичні доручення гетьмана. В 1659 р. Брюховецький під час гетьманських виборів їздив на Запоріжжя, щоб схилити запорожців підтримати кандидатуру Юрія Хмельницького. Незабаром Юрій став гетьманом, але Брюховецький покинув його. Він розумів, що молодий і бездарний новий гетьман не допоможе йому досягти високого чину. Залишившись на Запорізькій Січі, Брюховецький був обраний кошовим отаманом, а згодом і «кошовим гетьманом» (1659—1663 рр.).

Козацький полковник, активний учасник російсько-української війни (1658-1659). Ставши у 1665 р. гетьманом Правобережної України, поставив собі за мету кінцеве звільнення її від поляків. У 1667 р. завдяки турецьким військам добився від польського короля визнання суверенітету гетьманату на Правобережній Україні. У 1668 р. був проголошений гетьманом України по обидва боки Дніпра. Боровся за незалежну Україну в її етнографічних межах.

Протягом свого гетьманування провів або брав участь у ряді воєн, як з Польшею, та і з Московією: російсько-польській війні (1654–1667 рр.) українсько-польській війні (1666-1671рр.) , українсько-московській війні (1665—1676 рр.), польсько-турецькій війні (1672-1676 рр.).

Був тричі одружений, мав двох дочок і трьох синів. Його правнучкою, по лінії останнього шлюбу з Агафією Єропкиною, була дружина Олександра Пушкіна – Наталя Гончарова.

Біографія 
Народився в м. Чигирині. Походив з старого козацького роду і був онуком гетьмана Михайла Дорошенка. Михайло Дорошенко потрапив у пастку у 1628 р. за час одного з своїх походів на Крим і Чорне море і був важко поранений у бою з татарськими загонами кримського хана Ґірея. Згідно з леґендою, татари настромили голову гетьмана на списа і виставили на кілька місяців на воротах міста Кафи (сьогодні Феодосії).

Петро Дорошенко здобув широку освіту, добре знав латинську і польську мови. Героїчна смерть діда була для нього блискучим прикладом беззастережної відданості своєму народові. У неповних 30 років він став полковником Прилуцького полку, потім Черкаського і Чигиринського полків у війську Богдана Хмельницького. Брав участь у національно-визвольній війні українського народу під проводом Б. Хмельницького 1648-1657. Виконував важливі доручення Б. Хмельницького, вів переговори з польським і шведським урядом.

У 1658 році - прилуцький полковник, активний учасник російсько-української війни (1658-1659). Деякий час він співпрацював з Гетьманом Іваном Виговським, запеклим ворогом Москви, а потім і з Юрієм Хмельницьким, сином Богдана. У 1665 році Петро Дорошенко був обраний Гетьманом Правобережної України, замінивши на цьому становищі Павла Тетерю, який в своїй політиці орієнтувався на Польщу і тим втратив довір’я в значної частини козаків.

Молоді роки
Петро Конашевич Сагайдачний народився 1570 року в селі Кульчицях Перемишильскої землі Руського воєводства (нині Самбірського району Львівської області) у шляхетській православній родині. Свій рід виводив з дрібної шляхти Попелів-Конашевичів. Навчався у Острозькій школі на Волині разом із Мелетієм Смотрицьким, автором знаменитої «Граматики». Після випуску, Сагайдачний переїхав до Львова, а потім до Києва, де працював домашнім вчителем, а також помічником київського судді Яна Аксака.

Серед запорожців Сірко користувався великим авторитетом. Уперше його було обрано кошовим отаманом у 1663 р., відтоді — ще вісім разів. Не було року, щоб він не водив козаків у бойові походи на Кримське ханство, турецькі фортеці, в Молдову, Польщу. Так, у вересні — жовтні 1663 р. він очолив спільний похід на Кримське ханство запорозьких козаків і драгунів російського воєводи Григорія Косагова. Об'єднане військо вдерлося до Криму і завдало поразки ханським ордам. Сам Косагов кілька років послуговувався довірою і дружбою кошового отамана.